三百年前的安平是座孤島，隔著台江內海與台灣本島相望。一六二四年，荷蘭人來了，在這裡建立起遠東貿易據點，著名的熱蘭遮城(今安平古堡)與城東的大員市鎮，始建於荷蘭人來到台灣的第六年(一六三〇年)。當年的大員規劃了三條東西向互相平行的街道，分別為寬街(今延平街)、新街(今效忠街)與北街(今中興街)。寬街是台灣的第一條街道，寬二至三尺，由石板鋪成，為明末清初時島上最繁榮的商業區。
荷蘭、明鄭、清領時期是寬街的黃金時代，由於靠近安平港，這條大街熱鬧了幾個世紀，直到台灣的行政經濟中心北移，與安平港道的淤塞，才逐漸沒落。進入日治與民國後，都市的風貌改變了，汽車的出現讓城市需要更寬敞的道路。於是，承襲古代規劃的寬街退化成了只容行人與腳踏車穿梭的曲折小巷。不過，現在的安平已經找不到那條瘦窄的寬街了，取而代之的，是拓寬過後，遊客如織，在台灣ㄧ窩瘋老街熱潮中，過度商業化的「延平街」。自此，寬街失去了與歷史的記憶連結。
